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首先,我们要掌握多肽以及合成工艺流程。
什么是多肽?
多肽是一种与生物体内多种细胞功能都有关系的生物活性物质,它的分子结构介于氨基酸和蛋白质之间,是由多种氨基酸按照一定的排列顺序通过肽键结合而成的化合物。多肽是涵盖生物体内多种细胞功能的生物活性物质的总称,通常被采取于功能分析、抗体研究、尤其是药物研发等方面。
多肽固相合成基本原理
先将所需合成肽链的羟末端氨基酸的羟基以共价键的结构和一个不溶性的高分子树脂相连,再以此结合在固相载体上的氨基酸作为氨基组份经过脱去氨基保护基并同过量的活化羧基组分反应,接长肽链。多次(缩合→洗涤→去保护→中和及洗涤→下一轮缩合)操作,结束所需合成的肽链长度,最后将肽链从树脂上裂解下来,经过纯化等处理,即得所需的多肽。其中α-氨基用BOC(叔丁氧羰基)保护的称之为BOC固相合成法,α-氨基用FMOC(9-芴甲氧羰基)保护的称之为FMOC固相合成法。
多肽合成工艺流程
A:树脂的选择及氨基酸的固定
交联聚苯乙烯、聚酰胺、聚乙烯一乙二醇树脂是多肽合成的主要载体。氨基酸的固定主要是通过保护的氨基酸的羧基同树脂的反应基团之间生成共价键来结束。
B:氨基、羧基、侧链的保护及脱除
要顺利合成具备特殊的氨基酸顺序的多肽,必须对尚未参与生成酰胺键的氨基和羧基进行保护,并且对氨基酸侧链上的活性基团也要保护,反应结束后再将保护基团除去,近几年来,FMOC合成法获得了丰富的采取。羧基通常用生成酯基的方法进行保护。甲酯和乙酯是逐步合成中保护羧基的常见方法。
C:成肽反应
固相中的成肽反应通常是将两种对应的氨基被保护的及羧基被保护的氨基酸放到溶液内并不生成肽键,要生成酰胺键,通常用的方法是将羧基活化,转变成混合酸酐、活泼酯、酰氯或用强的缩合剂(如碳二亚氨)生成对称酸酐等方法来生成酰胺键。
D:裂解及合成肽链的纯化
BOC法用TFA+HF裂解和脱侧链保护基,FMOC法可以直接用TFA,有时候根据条件不一样,其他碱、光解、氟离子和氢解等脱保护方法也被采取。合成肽链进一步的精制、分离与纯化通常采取液相色谱、亲和层析、毛细管电泳等。
写到最后:
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