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多肽键外消旋化主要有以下几个因素:
1、碱:
对外消旋来说,有机碱的碱性和立体位阻对其有很大的影响
2、添加剂:
加入添加剂可以减少消旋的副反应,提高收率,尤其在使用碳二亚胺类型的缩合剂,例如 DIC 时候,加入添加剂显得尤为重要。1,3- 二甲基紫丁酸对于抑制消旋的效果最好,甚至优于 HOAt 和 2- 肟氰乙酸乙酯。
3、缩合剂:
缩合试剂结构特征多样、品种繁多,苯并三氮唑(HOXt)的铵盐类缩合剂,在最开始的时候被大家误认为是脲盐结构。之后,X晶体研究表明这种缩合剂主要为胍盐形式。脲盐形式很不稳定,会重排为胍盐形式。由于这一曲解深入人心,到现在在许多试剂网站显示出来的化学式都是脲盐结构特征。
4、其他
氨基保护基也是导致氨基酸消旋的因素。氨基甲酸酯保护的氨基酸没那么容易形成恶唑环,造成消旋的概率比一般酰化的氨基酸要低。另外,溶剂也会对消旋造成一定的影响。
写到最后:
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