多肽合成中有哪些因素导致了氨基酸消旋?
作者:固拓多肽合成公司    发布于:2022年07月27日
摘要:多肽键外消旋化主要有以下几个因素:1、碱:对外消旋来说,有机碱的碱性和立体位阻对其有很大的影响2、添加剂:加入添加剂可以减少消旋的副反应,提高收率,尤其在使用碳二亚胺类型的缩合剂,例如DIC时候,加入添加剂显得尤为

多肽键外消旋化主要有以下几个因素:

1

对外消旋来说,有机碱的碱性和立体位阻对其有很大的影响

2添加剂

加入添加剂可以减少消旋的副反应提高收率,尤其在使用碳二亚胺类型的缩合剂,例如 DIC 时候,加入添加剂显得尤为重要。1,3- 二甲基紫丁酸对于抑制消旋的效果最好,甚至优于 HOAt 2- 肟氰乙酸乙酯

多肽合成中有哪些因素导致了氨基酸消旋?

3、缩合剂:

缩合试剂结构特征多样、品种繁多,苯并三氮唑(HOXt)的铵盐类缩合剂,在最开始的时候被大家误认为是脲盐结构。之后,X晶体研究表明这种缩合剂主要为胍盐形式。脲盐形式很不稳定,会重排为胍盐形式。由于这一曲解深入人心,到现在在许多试剂网站显示出来的化学式都是脲盐结构特征。

4、其他

氨基保护基也是导致氨基酸消旋的因素。氨基甲酸酯保护的氨基酸没那么容易形成恶唑环,造成消旋的概率比一般酰化的氨基酸要低。另外,溶剂也会对消旋造成一定的影响。

 

写到最后:

杭州固拓生物科技有限公司定制多肽合成业务:药物肽、临床肽、订书肽、淀粉肽、醛肽、环肽、二硫键搭桥多肽、穿膜肽、各种抗菌肽、美容肽、磷酸化肽、PEG肽、偶联BSAKLH抗原肽、各类酸修饰多肽、各种胺类化合物修饰多肽(苯胺、异戊胺、二乙胺)、各类荣光标记(FITCFAM系列、DOTATAMRA系列、Cy系列)同位素肽等。

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