二硫键在化学和生物学中的概述
作者:固拓多肽合成公司    发布于:2023年12月26日
摘要:化学方面,二硫键指结构为R-S-S-R“官能团。二硫键通常由两个硫醇基团组成。在生物学中,硫醇基团之间在两个半胱氨酸残基中形成的二硫键是蛋白质二级结构和三级结构的重要组成部分。这个键对蛋白质分子的立体结构起着重

化学方面,二硫键指结构为R-S-S-R“官能团。二硫键通常由两个硫醇基团组成。在生物学中,硫醇基团之间在两个半胱氨酸残基中形成的二硫键是蛋白质二级结构和三级结构的重要组成部分。这个键对蛋白质分子的立体结构起着重要的作用。

在氧化、DMSO氧化等温和的氧化过程中,也可采用H2O2、I2、汞盐等强烈的反应条件。

空气氧化法:

在近中性或弱碱性环境下(PH值6.5-10)反应24小时以上,氧化法产生二硫键是多肽合成中最经典的方法,通常是在水中溶解处于还原状态的多肽。为了减少分子间二硫键的可能性,这种方法通常需要在低浓度条件下进行。

二硫键在化学和生物学中的概述

碘氧化法:

25%的甲醇溶液或30%的醋酸溶液中溶解多肽,每滴10-15mol/L的碘进行氧化,反应为15-40min。当肽链中含有对碘敏感的Tyr时、Trp、在Met和His的残基过程中,氧化条件控制得更加精确,氧化后,立即加入维他命C或硫代硫酸钠去除碘过多。

二对多对二硫键成环策略

如果序列中含有两对或两对以上的二硫键需要成环,通常有两种情况:

自然界随机成环:

Cys在序列中随机成环,类似于一对二硫键成环条件;

定点成环:

根据设计要求,指定环即序列中的Cys产生二硫键,反应过程复杂。在固相合成多肽之前,需要提前设计几组二硫键产生的顺序和方法路线,选择不同的侧链基保护基,利用其性质差异,逐步氧化产生两对或两对以上的二硫键。一般使用的基保护基是trt,Acm,Mmt,tBu,Bzl,Mob,各种基团,如Tmob。

在设计了二硫键的生产顺序和Cys侧链保护策略后,我们应该在每对二硫键成环后,取少量树脂进行切割,并对切割后的设备进行MS验证。发货时会一起提供MS验证图。

写到最后:

杭州固拓生物科技有限公司定制多肽合成业务:药物肽、临床肽、订书肽、淀粉肽、醛肽、环肽、二硫键搭桥多肽、穿膜肽、各种抗菌肽、美容肽、磷酸化肽、PEG肽、偶联BSA和KLH抗原肽、各类酸修饰多肽、各种胺类化合物修饰多肽(苯胺、异戊胺、二乙胺)、各类荣光标记(FITC、FAM系列、DOTA、TAMRA系列、CY系列)同位素肽等。固拓生物所有产品仅限科研使用,不得用于人体,如有违反,后果自负。

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