多肽合成

伪脯氨酸二肽含有由丝氨酸或苏氨酸形成的恶唑。当用三氟乙酸(TFA)处理时，恶唑转化为丝氨酸或苏氨酸。恶唑类与脯氨酸具有结构相似性，因此被命名为伪脯氨酸。和脯氨酸一样，伪脯氨酸会在肽的聚酰胺骨架上形成一个“扭结”。这种扭结破坏了负责聚集的链间氢键。在肽序列中加入伪脯氨酸提高了偶联效率，进而提高了肽的纯度和产量。偶联到伪脯氨酸是困难的并且偶联产率通常较低。因此，伪脯氨酸作为预先形成的伪脯氨酸二肽用于肽合成。

伪脯氨酸在弱酸性条件下是稳定的，可以在2-氯三丁基树脂或Sieber树脂上制备含伪脯氨酸的多肽，并在伪脯氨酸存在的情况下裂解。

与相应的标准肽相比，含伪脯氨酸的肽具有更好的溶解度。这使得含伪脯氨酸的肽更容易纯化并在片段缩合反应中使用。此外，在c末端含有伪脯氨酸的肽可以偶联而不发生c末端残基的外消旋化。

线性肽中伪脯氨酸产生的扭结有助于形成环化肽。据报道，加入伪脯氨酸可以提高环化肽的产率并加速环化反应。

伪脯氨酸破坏肽骨架中的氢键

伪脯氨酸破坏肽链之间的氢键。

伪脯氨酸阻断天冬酰胺副产物和由天冬酰胺形成产生的副产物的形成。以半合成大肠杆菌核糖核苷酸还原酶R2亚基。这种方法最近也被用于红细胞生成素糖肽域的合成。

伪脯氨酸二肽使用指南

1. 如果可能，在疏水区域之前插入伪脯氨酸。

2. 伪脯氨酸之间或伪脯氨酸与脯氨酸之间至少应有2个氨基酸。

3. 最佳间距为伪脯氨酸之间或伪脯氨酸与脯氨酸之间的5-6个氨基酸。

写到最后:

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