多肽合成

背景及概述

棕榈酰三肽-5是最早被应用且最为普遍的美容胜肽。它通过提升基质细胞的活性，促进Ⅰ型、Ⅱ型和Ⅳ型胶原蛋白的合成以及细胞外基质蛋白的生成，使皮肤看起来更加年轻、富有弹性。将其添加到化妆品中，有助于为肌肤补充胶原蛋白，增强面部的弹性，显著减淡皱纹。此外，它还能够提高细胞活性，增加肌肤的含水量，增强肌肤的光泽，并改善肤色。通过提升肌肤的水分含量和保湿效果，令皮肤感觉柔滑细腻，从内到外提亮肤色，摆脱暗沉。

功效

棕榈酰三肽-5可以通过抑制酪氨酸酶的活性，降低小眼畸形相关转录因子（MITF）和酪氨酸酶mRNA的水平，从而减少黑色素细胞内黑色素的生成，因此可以考虑将其作为美白成分应用于化妆品。临床试验表明，与安慰剂和对照物质相比，含棕榈酰三肽-8的护肤品显著减缓了皮肤松弛，并改善了皱纹的状况。与10ppm的棕榈酰五肽-4相比，其活性明显更强。该成分已于2015年被纳入我国化妆品原料使用目录，可合法添加。

基本信息

中文名称：棕榈酰三肽-5

英文名称：Palmitoyl Tripeptide-5
公司编号：GT-C008
CAS号：623172-56-5
序列：Pal-KVK分子式：C35H66F3N5O7
分子量：725.94

棕榈酰三肽-5  HPLC

制备

(1)、棕榈酰氯(Pal-Cl)的制备250mL单口圆底烧瓶中，加入20.52g棕榈酸，加入60mL氯化亚砜溶解，80℃回流反应5小时，冷却至室温，溶剂旋干，得白色油状目标产物棕榈酰氯(21.6g，98％)。

(2)、Pal-Lys(Cbz)-OH的制备500mL单口圆底烧瓶，称取21gNa2CO3溶于120mL水中，加入60mL四氢呋喃，再加入11gNε-Cbz-L-赖氨酸溶解，室温下，再滴入60mL含有11.2g棕榈酰氯的四氢呋喃溶液，滴加完毕后，搅拌反应16h。反应结束后，用1MHCl调节体系pH＝3～4，二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，过滤后，将滤液旋干，得白色固体目标产物Pal-Lys(Cbz)-OH(19.3g，93％)。

(3)、Pal-Lys(Cbz)-ONHS活化酯的制备500mL单口圆底烧瓶，将19.3gPal-Lys(Cbz)-OH溶于300mL二氯甲烷中，冰浴条件下，加入6.4gN-羟基琥珀酰亚胺(NHS)、0.91gDMAP及10.7gEDCl，加完后，逐渐恢复至室温搅拌反应18h。反应结束后，用1MHCl调节体系pH＝3～4，二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，过滤后，将滤液旋干，得白色固体目标产物Pal-Lys(Cbz)-ONHS(19.4g，85％)。

棕榈酰三肽-5  MS

（4）、Pal-Lys(Cbz)-Val-OH的制备500mL单口圆底烧瓶，称取11.7gNa2CO3溶于120mL水中，加入3.9gL-缬氨酸溶解，氮气氛围，冰浴条件下，滴入120mL含有17gPal-Lys(Cbz)-ONHS的四氢呋喃溶液，滴加完毕后，逐渐恢复至室温，搅拌反应20h。反应结束后，用1MHCl调节体系pH＝3～4，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，过滤后，将滤液旋干，得白色固体目标产物Pal-Lys(Cbz)-Val-OH(16.5g，97％)。

（5）、Pal-Lys(Cbz)-Val-ONHS活化酯的制备500mL单口圆底烧瓶，将17.5gPal-Lys(Cbz)-Val-OH溶于200mL二氯甲烷中，冰浴条件下，加入4.9gN-羟基琥珀酰亚胺(NHS)、0.69gDMAP及8.17gEDCl，加完后，逐渐恢复至室温搅拌反应18h。反应结束后，用1MHCl调节体系pH＝3～4，二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，过滤后，将滤液旋干，得白色固体目标产物Pal-Lys(Cbz)-Val-ONHS(18.2g，90％)。

（6）、Pal-Lys(Cbz)-Val-Lys(Cbz)-OH的制备500mL单口圆底烧瓶，称取11.7gNa2CO3溶于120mL水中，加入60mL四氢呋喃，再加入9.3gNε-Cbz-L-赖氨酸溶解，室温下，再滴入60mL含有19.7gPal-Lys(Cbz)-Val-ONHS的四氢呋喃溶液，滴加完毕后，搅拌反应16h。反应结束后，用1MHCl调节体系pH＝3～4，二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，过滤后，将滤液旋干，得白色固体目标产物Pal-Lys(Cbz)-Val-Lys(Cbz)-OH(23.56g，97％)。

  (7)、Pal-Lys-Val-Lys-OH(棕榈酰三肽-5)的制备2000mL单口圆底烧瓶，23.56gPal-Lys(Cbz)-Val-Lys(Cbz)-OH溶于1500mL甲醇中，加入4.7g5％的湿Pd/C(Pal-Lys(Cbz)-Val-Lys(Cbz)-OH与Pd/C质量比为5：1)，氮气置换三次，氢气置换三次，最后保持氢气氛围，室温、常压下搅拌反应24小时。反应结束后，滤除Pd/C，将甲醇旋干，再用乙醇重结晶，得白色粉末状目标产物棕榈酰三肽-5(13.1g，80％)。

写到最后:

杭州固拓生物科技有限公司定制多肽合成业务:药物肽、临床肽、订书肽、淀粉肽、醛肽、环肽、二硫键搭桥多肽、穿膜肽、各种抗菌肽、美容肽、磷酸化肽、PEG肽、偶联BSA和KLH抗原肽、各类酸修饰多肽、各种胺类化合物修饰多肽(苯胺、异戊胺、二乙胺)、各类荣光标记(FITC、FAM系列、DOTA、TAMRA系列、CY系列)同位素肽等。固拓生物所有产品仅限科研使用，不得用于人体，如有违反，后果自负。

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